Ilya se je rodila 10. julija 1947. Takrat je v mestu Kišenevo živela družina bodočega umetnika Oleynikova. Starši umetnika so vedno poskušali vzgajati od njega dober človek, intelektualno razvit in izobražen. Mimogrede, umetnikova biografija ugotavlja, da v resnici ni Oleinikov, ampak Klyaver. To ime so nosili starši umetnika. Od otroštva je bila Ilya zainteresirana za komike in satire. Zato je bilo za Oleynikovja tako pomembno, da bi šel tja, kjer bi ga učil umetnost klovnjenja. Sami vemo, da njegova biografija praktično ni resnih vlog. Kljub temu pa vsi njegovi likovi, celo komični, niso le smešni, smiselni, imajo svoj značaj in svojo individualnost. Ilya ima neverjetno sposobnost vsakega od svojih likov, da ne samo veselo, ampak tudi globoko.
Po končani srednji šoli je Oleinikov odšel v Moskvo in stopil na moskovsko državno šolo za cirkuške in raznolikost. Leta 1969 je Ilya Oleinikov diplomiral na klavnici, kjer je študiral govorne in glasbeno-ekscentrične zvrsti. Po končanem usposabljanju se je mladi zaposlil v orkestru Savla VIA-66. Tam je delal od leta 1970 do leta 1974, nato pa je zapustil ta kraj, da bi odšel v Lenkoncert. Od samega začetka so učitelji, nato pa kritiki, opazili, da ima Oleynikov talent, ki ga stalno prikaže občinstvu. To je potrdila njegova prva nagrada. Leta 1977 je bil Oleinikov nagrajen kot nagrajenec vseevropskega tekmovanja raznolikih umetnikov.
Že v teh letih je Oleinikov želel delati na televiziji kot humorist. In kmalu je uspel prevedeti svoje sanje v resničnost. Igralec se je na sredi osemdesetih let lahko pojavil s svojo prvo humoristično številko na televizijskih zaslonih. Mimogrede, tudi takrat ni delal sam, temveč s partnerjem. Njegov prvi partner je bil Roman Kozakov. Morda bi vsi vedeli tandem Kozakov in Olejnikov, če ne za tragično smrt rimskega Kozakovega. Po tem Ilya za nekaj časa ni mogel najti druge osebe v duetu. Na odru je imel kar nekaj partnerjev, preden je spoznal svojega prihodnjega prijatelja in sestavni del dueta - Jurija Stojana. To se je zgodilo v začetku devetdesetih let. Leta 1991 sta se Oleinikov in Stoyanov skupaj pojavila v komedičnem televizijskem programu, ki se je imenovalo "Adamovo jabolko". Televizijo v St. Petersburgu so oddajali. Tam sta Oleinikov in Stoyanov začela poskušati ustvariti svoje prve skupne televizijske številke. Seveda prvič ni bilo vse. Čeprav se je takrat umetnikom zdelo, da delajo odlično in zabavno predstavo. Toda, kot umetniki praznujejo zdaj, pregledujejo svoje številke, vidijo veliko napak. Oleinikov meni, da so bili ti programi precej surovi in humor ni bil na najvišji ravni. Toda nadarjeni ljudje lahko vedno priznajo svoje napake in popravijo vse, kar prvotno ni delalo. To je potrjeno s televizijsko oddajo "Gorodok". Na televizijskem kanalu se je pojavila leta 1993. To je bilo zahvaljujoč "Gorodok" Oleinikov in Stoyanov priznalo in se zaljubilo v ves post-sovjetski prostor. Ljudje so imeli radi humor, izvirne skice in smešne pogovore. To je potrdila nagrada Teffi, ki jo je prejela leta 1996. Oleinikov in Stoyanov sta bili na vrhu šaljive priljubljenosti. Treba je omeniti, da je presenetljivo dejstvo, da "Gorodok" tako dolgo ne izgubi svoje priljubljenosti. Konec koncev, pogosto vsi prenosi takšnega načrta ne živijo tako dolgo, kajti, konec koncev, humor zmanjka ali preneha biti pomemben. Ampak z "Gorodok" je vse drugačno. Vzel je več generacij in vsi ti ljudje z užitkom še vedno gledajo na številke Oleynikov in Stoyanov.
Oleinikov in Stoyanov sta uveljavljeni tandem, ljudje, ki jih nihče drug ne vodi ločeno. Bili so celo rojeni istega dne, čeprav z desetletno razliko. Vendar jih ni nikoli ustavil, da bi bili pravi prijatelji. Morda je to tudi imelo pomembno vlogo v dejstvu, da je njihov prenos vedno ostal zabaven in priljubljen. Seveda med njimi tudi včasih pride do nesporazuma, vendar kljub temu vedno vedo, kako se strinjati in ogrožati. Ti akterji se nikoli ne poskušajo prepirati in ceniti drug drugega prijateljstvo in nadarjenost.
Oleinikov in Stoyanov niso samo odlični humoristi, ampak tudi pisci. Na primer, leta 1997 so izdali knjigo "Se vidimo v občini". Poleg tega ima Ilya Oleinikov svojo avtobiografsko knjigo Življenje kot pesem. Izdal je leta 1999.
Poleg snemanja v mestu Gorodku je Ilya Oleinikov igral tudi več vlog v kinu. Na primer, ena od najbolj nepozabnih, seveda, je bila vloga v lepi prilagoditvi "Master in Margarita". V tem filmu je Oleinikov igral režiserja sorte Rimsky. Tudi Oleinikova je mogoče videti v komedijah "Thin thing" in "Alchemist". Zadnji film je bil res smešno. Čuti duh "Gorodok", kjer je humor dovolj inteligenten, da ne pade na eno vulgarnost.
Ilya Oleinikov se nikoli ni zdel zvezda. On je oseba, ki preprosto ljubi, da ljudem daje veselje in življenje v polnosti. Če govorimo o svojem osebnem življenju, je srečen s svojo ženo Irino. Mimogrede, nima nobene zveze s fazi in kinematografijo. Ženska je kandidat kemijskih znanosti. Ampak Ilyin sin je dobro znan in javen človek. To je eden od solistov dueta "Čaj skupaj" - Denis Klyaver.